per i programmi,nel software center ce ne sono tantissimi, se non ce ne sono abbastanza puoi sempre aggiungerne senza bisogno di utilizzare il terminale, io vlc non l'ho mai utilizzato su GNU/Linux per la riproduzione dei filmati, utilizzo dei player simili ad iTunes che sono molto belli graficamente, per i programmi di windows la cosa è ovvia, se un programma è per win non è per GNU/Linux è viceversa (anche se i programmi di win partono su GNU/Linux e non il contrario). Comunque, secondo me potresti trovarti bene con linux mint, è molto più facile da usare di ubuntu, include già tutti i programmi essenziali e altri utili, se giochi molto puoi fare un dualboot, altrimenti puoi eseguire i programmi su linux mint, ad esempio black ops, prototype, o altri.